Non è tanto un problema di dimensione del file. Fosse stato anche 1 solo kb, non funzionerebbe comunque in quanto l'eseguibile è scritto per girare su windows e sicuramente con processore x86/x64. Qui siamo su Linux con processore ARM. A meno che non hai accesso ai sorgenti del software e lo ricompili per ARM, non puoi.
Avresti bisogno di emulare l'intero sistema operativo di Windows ma la vedo molto dura.
Puoi provare a cercare su google "Windows Emulation QEmu Raspberry".
QEmu è un software di emulazione che esiste anche per Linux con processori ARM.
Resta il fatto che prima di riuscire ad avviare il sistema operativo riempiresti la poca RAM del RPi
