Dale un tiempo despues de reboot, ten en cuenta que tiene que cargar el sistema y tal.

@reboot sleep 30 .................

Puedes ir probando el tiempo de espera a ver cual es el minimo. Yo para lo que uso crontrab con 30 me es suficiente.

http://elinux.org/RPi_USB_Wi-Fi_Adapters Tendrás que buscarlo tu. Ccuando encuentres uno que te guste mira ver si esta en la lista. Y aun estando, busca por internet por si acaso alguien ha tenido algún problema o, lo que es mejor, alguien le esta sacando su buen jugo con raspberrypi. Refloto el hi...